生态毒理学报

2008, (01) 98-104

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4种具有α-季碳结构的对位壬基酚异构体的合成和表征
Synthesis and Characterization of Four para-Nonylphenol Isomers Containing a Quaternary α-Carbon

虞斌;边学森;季荣;

摘要(Abstract):

不同来源工业壬基酚混合物(t-NP)中对位壬基酚(p-NP)异构体的组成各不相同,各异构体之间在环境行为等方面也存在着较大差异,因此在壬基酚的环境归趋、生态毒性以及雌激素活性等研究中迫切需要t-NP中不同单个异构体作为模型化合物,然而目前市场上能购买到的直链壬基酚(4-n-NP)异构体不能作为代表.以苯酚和4种含分支结构的壬醇为原料(苯酚与壬醇摩尔比为4:1),以BF3为催化剂,按照Friedel-Crafts烷基化方法合成了t-NP中常见的4种烷基链具有α-季碳结构的对位壬基酚的异构体,即4(3′,5′-二甲基-3′-庚基)-苯酚(p353NP),4(3′,6′-二甲基-3′-庚基)-苯酚(p363NP),4(2′,6′-二甲基-2′-庚基)-苯酚(p262NP)和4(3′-甲基-3′-辛基)-苯酚(p33NP).合成的壬基酚粗产物用硅胶柱色谱法提纯后的纯度达99%,并经紫外可见分光光度计、荧光分光光度计、HPLC、GC-MS、1H-和13C-NMR进行了表征.合成的4种p-NP异构体可被用于壬基酚的雌激素活性、毒理、代谢和环境归趋等研究.

关键词(KeyWords): 壬基酚;合成;p-NP异构体;α-季碳原子;内分泌干扰物

Abstract:

Keywords:

基金项目(Foundation): 国家自然科学基金项目(No.20777033);; 南京大学人才引进培养基金项目

作者(Author): 虞斌;边学森;季荣;

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参考文献(References):

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